Anken - Tính chất hóa học, điều chế, ứng dụng

ANKEN – TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG

I. Tính chất hoá học

Do liên kết  trong liên kết đôi kém bền nên các anken có phản ứng cộng đặc trưng, dễ bị oxi hoá ở chỗ nối đôi, có phản ứng trùng hợp.

1. Phản ứng cộng hợp

a) Cộng hợp H₂:

b) Cộng hợp halogen: Làm mất màu nước brom ở nhiệt độ thường.

(Theo dãy Cl₂, Br₂, I₂ phản ứng khó dần.)

c) Cộng hợp hiđrohalogenua

(Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần)

Đối với các anken khác, nguyên tử halogen (trong HX) mang điện âm, ưu tiên đính vào nguyên tử C bậc cao (theo quy tắc Maccôpnhicôp) 

d) Cộng hợp H₂O (đun nóng, có axit loãng xúc tác)

Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao

2. Phản ứng trùng hợp: Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng

3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng cháy.

b) Phản ứng oxi hoá êm dịu: Tạo thành rượu 2 lần rượu hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit. 

Ví dụ:

II. Điều chế

1. Điều chế etilen

 Tách nước khỏi rượu etylic:(PTN)                           

 Tách H₂ khỏi etan: (công nghiệp)                       

 Nhiệt phân propan: (công nghiệp)

 Cộng hợp H₂ vào axetilen:

2. Điều chế các anken:

 Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.

 Tách H₂ khỏi ankan: (công nghiệp)

 Tách nước khỏi rượu:

 Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:                

Tách X₂ từ dẫn xuất đihalogen:                        

(Phản ứng trong dung dịch rượu với bột kẽm xúc tác).

III. Ứng dụng

 Dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.

 Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.

 Etilen còn được dùng làm quả mau chín.

BÀI TẬP ÁP DỤNG

Câu 1.  Cho hỗn hợp X gồm anken và hiđro có tỉ khối so với heli bằng 3,33. Cho X đi qua bột niken nung nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với heli là 4. CTPT của X là

            A. C₂H₄.                                      B. C₃H₆.                     C. C₄H₈.                      D. C₅H₁₀.

Câu 2.  Hỗn hợp khí X gồm H₂ và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H₂ bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom ; tỉ khối của Y so với H₂ bằng 13. Công thức cấu tạo của anken là

            A. CH₃CH=CHCH₃.     B. CH₂=CHCH₂CH₃.   C. CH₂=C(CH₃)₂.          D. CH₂=CH₂.

Câu 3.  Hỗn hợp X gồm etilen và H₂ có tỉ khối so với H₂ là 4,25. Dẫn X qua bột Ni nung nóng được hỗn hợp Y (hiệu suất 75%). Tỉ khối của Y so với H₂ là

            A. 5,23.                        B. 5,5.                          C. 5,8.                                    D. 6,2.

Câu 4.  Hỗn hợp khí X gồm H₂ và C₂H₄ có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hoá là

           A. 20%.                           B. 25%.                         C. 50%.                         D. 40%.

Câu 5. Cho H₂ và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua Ni đun nóng ta được hỗn hợp A. Biết tỉ khối hơi của A đối với  H₂ là 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hoá là 75%. Công thức phân tử olefin là

A. C₂H₄.                       B. C₃H₆.                      C. C₄H₈.                       D. C₅H₁₀.

Câu 6. Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm có thành phần khối lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là

     A. C₃H₆.                        B. C₄H₈.                      C. C₂H₄.                        D. C₅H₁₀.

Câu 7. 0,05 mol hiđrocacbon X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom cho ra sản phẩm có hàm lượng brom đạt 69,56%. Công thức phân tử của X là

    A. C₃H₆.                                     B. C₄H₈.                      C. C₅H₁₀.                    D. C₅H₈.

Câu 8. Cho 8,96 lít (đktc) anken X qua dung dịch brom dư. Sau phản ứng thấy khối lượng bình brom tăng 22,4 gam. Biết X có đồng phân hình học. CTCT của X là

            A. CH₂ =CHCH₂CH₃.                                        B. CH₃CH=CHCH₃. 

            C. CH₂=CHCHCH₂CH₃.                                   D. (CH₃)₂C=CH₂.

Câu 9. Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X gồm 2 anken vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7 gam. CTPT của 2 anken là

        A. C₂H₄ và C₄H₈.         B. C₃H₆ và C₄H₈.        C. C₄H₈ và C₅H₁₀.         D. A hoặc B.

Câu 10. Cho 10 lít hỗn hợp khí (54,6^oC ; 0,8064 atm) gồm 2 olefin lội qua bình dung dịch brom dư thấy

khối lượng bình brom tăng 16,8 gam. Biết số C trong các anken không vượt quá 5. CTPT của 2 anken là

            A. C₂H₄ và C₅H₁₀.        B. C₃H₆ và C₅H₁₀.       C. C₄H₈ và C₅H₁₀.         D. A hoặc B.

ĐÁP ÁN