Ancol

        ANCOL (Rượu)

 Định Nghĩa – CTTQ – Đồng Phân – Danh Pháp:

• Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.
• Công thức tổng quát: R(OH)_a hay C_nH_2n+2-2k-a(OH)_a (a ≤ n).
• Phân loại:

-         Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: ancol no, không no, thơm.

-         Theo số lượng nhóm OH: ancol đơn chức, đa chức.

-         Theo bậc ancol (bằng bậc của C mang nhóm –OH).

I. ANKANOL (rượu no, đơn chức): C_nH_2n+1OH

1) Đồng phân – Danh Pháp:

                   a) Đồng phân:

                             Mạch cacbon.

                             Vị trí nhóm –OH.

                             Khác chức (là chức ete).

                   b) Danh pháp:

                   Tên gốc chức: Ancol + Tên gốc hiđrocacbon + ic.

          Ví dụ: CH₃OH: ancol metylic, C₂H₅OH: ancol etylic.

                   Tên thay thế: Tên gốc hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol

          Ví dụ:

2) Tính chất vật lý và liên kết hiđro:

          Ancol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và độ tan trong nước cao hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có khối lượng phân tử tương tự.

Nguyên nhân: ancol có liên kết –O–H phân cực nên hình thành được liên kết hiđro với nhau (làm tăng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi) và với nước (làm tăng độ tan trong nước).

   H₂O – H₂O                                                   Rượu – Rượu                                              H₂O – Rượu

3) Tính chất hóa học:

                   a) Phản ứng thế H của nhóm –OH ancol bằng kim loại kiềm

Chú ý:  Tái tạo lại ancol.

- Phản ứng dùng để nhận biết ancol.

- Từ tỉ lệ mol giữa ancol với H2 suy ra số nhóm –OH trong ancol:

b) Thế nhóm nhóm –OH ancol bằng gốc axit.

c) Tách H₂O

* Tách H₂O liên phân tử tạo ETE

- Thực chất đây là phản ứng thế nhóm –OH bằng OR’.

 (đieyl ete)

* Tách H₂O nội phân tử: Phản ứng dùng điều chế anken từ ankanol.

Nếu nhóm –OH gắn vào cacbon phi đối xứng (không đối xứng) thì tách theo quy tắc Zaixep (tương tự tách HX từ dẫn xuất halogen).

d) Oxi hóa không hoàn toàn

* Ancol bậc 1 bị oxi hóa nhẹ thành anđehit

* Ancol bậc 2 bị oxi hóa nhẹ thành xeton

* Ancol bậc ba bị oxi hóa thi gãy mạch cacbon. (Coi như không bị oxi hóa)

e) Phản ứng đốt cháy

* Ancol no cháy luôn cho:

4) Điều chế:

                   a) Từ anken + H₂O   

Cộng theo quy tắc Maccopnhicop: phần H cộng vào C mang nhiều H hơn, còn nhóm –OH cộng vào C mang ít H.

                   b) Thủy phân dẫn xuất halogen:

                   c) Lên men tinh bột:         

                   Dùng điều chế rượu etylic.

                   d) Oxi hóa không hoàn toàn                         

Dùng điều chế CH₃OH.

II. POLIANCOL: R(OH)_a hay C_nH_2n+2-2k-a(OH)_a.

Với k là số liên kết p hay vòng (a ≤ n).

- Mỗi C chỉ chứa tối đa một nhóm –OH.

- Nếu C gắn với từ 2 nhóm –OH trở lên sẽ không bền và bị mất H2O, đưa về hợp chất bền hơn.

Poliancol có các tính chất tương tự như ancol đơn chức. Riêng đối với poliancol có từ 2 nhóm –OH trở lên gắn ở 2 C liền kề thì có khả năng làm tan Cu(OH)₂¯, tạo thành phức chất tan, màu xanh lam thẫm đặc trưng.

Phản ứng này dùng để nhận biết chúng.

Ví dụ: