Bài tập phản ứng của axit cacboxylic với ancol

PHẢN ỨNG ESTE HÓA

1. Este sinh ra bởi axit, ancol bất kì:

R(COOH)_n + R^,(OH)_m R_m(COOH)_n.m- R^,_n + n.m H₂O

Ví dụ 1: 3 R(COOH)₂+ R^,(OH)₃ R₃(COOH)₆- R^,₂ + 6 H₂O

Ví dụ 2: Cho 0,1 mol Glixerol pư với 0,15 mol axit acrylic có H₂SO₄ đặc(H = 60%) thu được m gam este B ( không chứa chức khác). Giá trị m là:

A. 7,62.                       B. 15,24.                   C. 21,167.                       D. 9,62.

Ví dụ 3: Cho 0,1 mol Glixerol pư với 0,15 mol axit axetic có H₂SO₄ đặc(H = 60%) thu được m gam este B. Giá trị m là:

A. 9,72.                       B. 8,16.                   C. 5,56.                       D. 7,92.

xCH₃COOH+ C₃H₅(OH)₃ CH₃(COOH)_x- C₃H₅(OH)_3-x + xH₂O

       0,15               0,1

Xét x =1,2,3 -> m

2. Tính hằng số cân bằng:    

                   RCOOH            +             R^’OH   RCOOR^’       +          H₂O

        B/đ            a mol                               b mol

        P/ư            x mol                               x mol                 x mol                       x mol

      Sau p/ư     (a-x) mol                         (b-x) mol

           K_C =    

3. Tính hiệu suất của phản ứng este hóa:

          * Nếu a  b   =>  H = ^x∕_b . 100   =>   x =   ;  b =

          * Nếu a < b  =>   H = ^x∕_a . 100   =>   x =         a =

Phương pháp giải nhanh

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m_ancol + m_axit = m_este + m_nước

+ Hiệu suất phản ứng este hoá H = .100%

VÍ DỤ MINH HỌA

Ví dụ 1 : Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH₃COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C₂H₅OH (có xúc tác H₂SO₄ đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là

A. 10,12 g                    B. 6,48 g                           C. 8,10 g                  D. 16,20 g

Lời giải

        Vì số mol ancol lớn hơn số mol 2 axit nên ancol dư.

Số mol ancol pư = số mol 2 axit = 0,1 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có

 m_ancol + m_axit = m_este + m_nước  0,1.46 + 5,3 = m_este + 0,1.18  m_este = 8,10 gam

H = 80% nên m_{este thu được} = = 6,48 gam. Chọn đáp án B

Ví dụ 2 : Đun 12 gam axit CH₃COOH với 13,8 gam C₂H₅OH (có xúc tác H₂SO₄ đặc) thu được 11 gam  este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là

A. 75%                    B. 55%                           C. 62,5%                  D. 50%

Lời giải

Vì số mol ancol lớn hơn số mol  axit nên ancol dư.

Số mol ancol pư = số mol  axit = 0,2 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có

         m_ancol + m_axit = m_este + m_nước  0,2.46 + 12 = m_este + 0,2.18  m_este = 17,6 gam

Nên           H = = 62,5%.   Chọn đáp án C

Ví dụ 3 : Đun 45 gam axit CH₃COOH với 69 gam C₂H₅OH (có xúc tác H₂SO₄ đặc) thu được 41,25 gam  este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là

A. 40,00%                    B. 31,25%                           C. 62,50%                  D. 50,00%

Lời giải

Vì số mol ancol lớn hơn số mol  axit nên ancol dư.

Số mol ancol pư = số mol  axit = 0,75 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có

         m_ancol + m_axit = m_este + m_nước  0,75.46 + 45 = m_este + 0,75.18

 m_este = 66 gam

Nên           H = = 62,50%. Chọn đáp án C

Ví dụ  4: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau.

    + Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra.

    + Phần 2 tác dụng với Na₂CO₃ dư thấy có 1,12 lít khí CO₂ thoát ra. Các thể tích khí đo ở đktc.

    + Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H₂SO₄, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu?

A. 8,80 gam         B. 5,20 gam          C. 10,56 gam        D. 5,28 gam

Bài giải:

Hỗn hợp A Þ Þ

Vì a < b (Þ hiệu suất tính theo axit) Þ số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% =  

Þ Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam ® đáp án D

Ví dụ 5: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol  axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O₂. Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O₂ nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp với H₂SO₄ làm xúc tác. Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 8,7 gam este Z  (trong Z không còn nhóm chức nào khác). Công thức cấu tạo của Z là:

A. C₂H₅COOCH₂CH₂OCOC₂H₅             B. C₂H₃COOCH₂CH₂OCOC₂H₃

C. CH₃COOCH₂CH₂OCOCH₃ D. HCOOCH₂CH₂OCOH

Bài giải:

Phản ứng cháy:  C_XH_yO₂ + (x + -1)O₂ ® xCO₂ + H₂O           (1)

Theo (1), ta có : x + -1= 3,5 ó x +  = 4,5 Þ  Þ X : C₂H₅COOH

Ancol no Y : C_nH_2n+2-m (OH)_m (1 £ m £ n) Þ este Z : (C₂H₅COO)_mC_nH_2n+2-m

Þ M_este = 73m + 14n + 2 – m =  hay 14n + 2 = 15m          (2)

Mặt khác < 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 Þ 30m + 2 < 64 (vì m £ n)  ó m < 2,1

Từ (2) Þ ® ancol Y : C₂H₄(OH)₂

Þ Z : C₂H₅COOCH₂CH₂OCOC₂H₅ ® đáp án A.

BÀI TẬP VẬN DỤNG

Câu 1: Đun nóng hỗn hợp gồm 1 mol axit X có công thức phân tử C₄H₆O₄ với 1 mol CH₃OH (xúc tác H₂SO₄ đặc) thu được 2 este E và F (M_F > M_E). Biết rằng m_E =1,81m_F và chỉ có 72% lượng rượu bị chuyển hoá thành este. Số gam E và F tương ứng là

A. 47,52 và 26,28.                            B. 26,28 và 47,52.      

C. 45,72 và 28,26.                            D. 28,26 và 45,72.

Câu 2: Trong phản ứng este hoá giữa rượu và axit hữu cơ thì cân bằng sẽ dịch chuyển theo chiều tạo ra este khi

A. giảm nồng độ rượu hay axit.                         B. cho rượu dư hay axit dư.

C. tăng nồng độ chất xúc tác.                            D. chưng cất để tách este ra.

Dùng cho câu 3 và 4: Hỗn hợp M gồm rượu no X và axit đơn chức Y mạch hở có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy 0,4 mol  M cần 30,24 lít O₂ (đktc) thu được 52,8 gam CO₂ và 19,8 gam H₂O. Nếu đun nóng 0,4 mol M với H₂SO₄ đặc là xúc tác, thu được m gam hỗn hợp 2 este (h = 100%).

Câu 3: Công thức phân tử của X và Y tương ứng là

A. C₃H₈O₃ và C₃H₄O₂.                                                B. C₃H₈O₂ và C₃H₄O₂.

C. C₂H₆O₂ và C₂H₄O₂.                                                D. C₃H₈O₂ và C₃H₆O₂.

Câu 4: Giá trị của m là

A. 22,2.                       B. 24,6.                                    C. 22,9.                       D. 24,9.

Câu 5: Cho 24,0 gam axit axetic tác dụng với 18,4 gam glixerin (H₂SO₄ đặc và đun nóng) thu được 21,8 gam glixerin triaxetat. Hiệu suất của phản ứng là

A. 50%.                       B. 75%.                           C. 25%.                       D. 80%.

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 rượu đơn chức, đồng đẳng kế tiếp thu được 14,08 gam CO₂ và 9,36 gam H₂O. Nếu cho X tác dụng hết với axit axetic thì số gam este thu được là

A. 18,24.                     B. 22,40.                        C. 16,48.                     D. 14,28.

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 19,68 gam hỗn hợp Y gồm 2 axit là đồng đẳng kế tiếp thu được 31,68 gam CO₂ và 12,96 gam H₂O. Nếu cho Y tác dụng với rượu etylic, với hiệu suất phản ứng của mỗi axit là 80% thì số gam este thu được là

A. 25,824.                   B. 22,464.                   C. 28,080.                   D. 32,280.

Câu 8: Chia 26,96 gam hỗn hợp X gồm 3 axit đơn chức thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng với NaHCO₃ dư thu được 4,48 lít khí CO₂ (đktc). Phần 2 cho tác dụng hết với etylen glicol chỉ thu được m gam 3 este tạp chức và nước. Giá trị của m là

A. 44,56.                     B. 35,76.                         C. 71,52.                     D. 19,68.

Câu 9: Cho 5,76g axit hữu cơ đơn chức X tác dụng hết với CaCO₃dư, thu được 7,28g muối. Nếu cho X tác dụng với 4,6 rượu etylic với hiệu suất 80% thì số gam este thu được là

A. 6,40.                       B. 8,00.                 C. 7,28.                       D. 5,76.

Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol đơn chức X và Y thuộc cùng một dãy đồng đẳng, người ta thu được 70,4 gam CO₂ và 37,8 gam H₂O. Nếu cho m gam hỗn hợp trên tác dụng với 24,0 gam axit axetic (h = 50%) thì số gam este thu được là

A. 20,96.                     B. 26,20.                        C. 41,92.                     D. 52,40.

Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn một rượu đa chức, thu được H₂O và CO₂ với tỉ lệ mol tương ứng là 3:2. Nếu cho rượu đó tác dụng với hỗn hợp gồm axit axetic và axit fomic thì số lượng este có thể tạo thành là

A. 2.                            B. 3.                            C. 4.                            D. 5.

Dùng cho câu 12 và 13: Đun nóng 25,8g hỗn hợp X gồm 2 rượu no, đơn chức, bậc 1, là đồng đẳng kế tiếp trong H₂SO₄ đặc ở 140^oC thu được 21,3g hỗn hợp Y gồm 3 ete (h = 100%). Nếu cho 25,8g X tác dụng hết với axit fomic thì thu được m gam este.

Câu 12: Tên gọi của 2 rượu trong X là

A. metanol và etanol.                                                   B. etanol và propan-2-ol.

C. etanol và propan-1-ol.                                             D. propan-1-ol và butan-1-ol.

Câu 13: Giá trị của m là

A. 19,9.                       B. 39,8.                                    C. 38,8.                       D. 19,4.

Câu 14: Cho 37,6 gam hỗn hợp X gồm C₂H₅OH và một rượu đồng đẳng Y tác dụng với Na dư thu được 11,2 lít khí H₂ (đktc). Nếu cho Y bằng lượng Y có trong X tác dụng hết với axit axetic thì thu được số gam este là

A. 44,4.                       B. 22,2.                                    C. 35,2.                       D. 17,6.

Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 rượu là đồng đẳng kế tiếp thu được 8,8 gam CO₂ và  6,3 gam H₂O. Cũng lượng hỗn hợp trên, nếu cho tác dụng hết với axit oxalic thì thu được m gam hỗn hợp 3 este không chứa nhóm chức khác. Giá trị của m là

A. 19,10.                     B. 9,55.                                    C. 12,10.                     D. 6,05.

Dùng cho câu 16 và 17: Chia 0,9 mol hỗn hợp 2 axit no thành 3 phần bằng nhau. Phần 1 đốt cháy hoàn toàn thu được 11,2 lít khí CO₂(đktc). Phần 2 tác dụng vừa đủ với 500 ml dung dịch NaOH 1M. Phần 3 tác dụng vừa đủ với rượu etylic (xúc tác H₂SO₄ đặc) thu được m gam hỗn hợp 2 este không chứa nhóm chức khác.

Câu 16:  Công thức cấu tạo của 2 axit ban đầu là

A. CH₃-COOH và CH₂=CH-COOH.              B. H-COOH và HOOC-COOH.

C. CH₃-COOH và HOOC-COOH.                 D. H-COOH và CH₃-CH₂-COOH.

Câu 17: Giá trị của m là

A. 36,6.                       B. 22,2.                                    C. 22,4.                       D. 36,8.

Câu 18: Chia hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ no đơn chức, mạch hở, là đồng đẳng kế tiếp thành 3 phần bằng nhau. Phần 1 tác dụng với dung dịch NaHCO₃ dư thu được 2,24 lít khí CO₂ (đktc). Phần 2 đốt cháy hoàn toàn X thu được 6,272 lít CO₂ (đktc). Phần 3 tác dụng vừa đủ với etylen glycol thu được m gam hỗn hợp 3 este không chứa nhóm chức khác. Giá trị của m là

A. 9,82.                       B. 8,47.                                    C. 8,42.                       D. 9,32.

Câu 19: X, Y là 2 axit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp A gồm 5,52 gam X và 10,80 gam Y tác dụng hết với Na thu được 3,36 lít khí H₂ (đktc). Nếu cho A tác dụng hết với rượu etylic thì thu được m gam este. Giá trị của m là

A. 24,72.                     B. 22,74.                      C. 27,42.                     D. 22,47.

Câu 20: Số lượng este thu được khi cho etylen glycol tác dụng với hỗn hợp gồm CH₃COOH, HCOOH và CH₂=CH-COOH là

A. 6.                            B. 9.                                         C. 12.                          D. 18.

Câu 21 (A-07): Hỗn hợp X gồm HCOOH và CH₃COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam X tác dụng với 5,75 gam C₂H₅OH (có xúc tác H₂SO₄ đặc), thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là

A. 10,12.                     B. 16,20.                                  C. 8,10.                       D. 6,48.

Câu 22 (B-07): Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo C₁₇H₃₅COOH và C₁₅H₃₁COOH, số loạitrieste tối đa được tạo ra là

A. 6.                            B. 3.                                         C. 4.                            D. 5.

Câu 23: Số lượng este thu được khi cho etylenglycol tác dụng với hỗn hợp gồm 4 axit cacboxylic đơn chức là

A. 8.                            B. 10.                                       C. 14.                          D. 12.

Câu 24: Khi thực hiện phản ứng este hóa 1 mol CH₃COOH và 1 mol C₂H₅OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit). Khi tiến hành este hóa 1 mol CH₃COOH cần số mol C₂H₅OH là (biết các phản ứng este hoá thực hiện ở cùng nhiệt độ)

A. 2,115.                           B. 2,925.           C. 2,412.                     D. 0,456.

Câu 25: Hỗn hợp X gồm axit fomic và axit axetic (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam ancol etylic (có xúc tác H₂SO₄ đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là

A. 10,125.                          B. 6,48.            C. 8,10.                       D. 16,20.

Câu 26: Tính khối lượng este metyl metacrylat thu được khi đun nóng 215 gam axit metacrylat với 100 gam ancol metylic. Giả thiết phản ứng este hoá đạt hiệu suất 60%.

A. 125 gam                 B. 175 gam             C. 150 gam           D. 200 gam

Câu 27: Đun nóng 6,0 gam CH₃COOH với 6,0 gam C₂H₅OH ( có H₂SO₄ làm xúc tác, hiệu suất phản ứng este hoá bằng 50%). Khối lượng este tạo thành là:           

A. 6,0 gam                  B. 4,4 gam              C. 8,8 gam            D. 5,2

Câu 28: Cho biết hằng số cân bằng của phản ứng este hoá:

CH₃COOH + C₂H₅OH   CH₃COOC₂H₅  + H₂O    K_C = 4

Nếu cho hỗn hợp cùng số mol axit và ancol tác dụng với nhau thì khi phản ứng đạt đến trạng thái cân bằng thì % ancol và axit đã bị este hoá là

A. 50%.                           B. 66,7%.           C. 33,3%.                        D. 65%.

Câu 29: Cho cân bằng sau: 

CH₃COOH + C₂H₅OH   CH₃COOC₂H₅  + H₂O    K_C = 4

Khi cho 1 mol axit tác dụng với 1,6 mol ancol, khi hệ đạt đến trạng thái cân bằng thì hiệu suất của phản ứng là

A. 66,67%.                     B. 33,33%.          C. 80%.                        D. 50%.

Câu 30: Đun nóng hỗn hợp X gồm 1 mol ancol etylic và 1 mol axit axetic (có 0,1 mol H₂SO₄ đặc làm xúc tác), khi phản ứng đạt đến trạng thái cân bằng được hỗn hợp Y trong đó có 0,667 mol etyl axetat. Hằng số cân bằng K_C của phản ứng là

A. K_C = 2.                      B. K_C = 3.             C. K_C = 4.                   D. K_C = 5.

ĐÁP ÁN