Bài tập tính toán phenol

BÀI TẬP TÍNH TOÁN CỦA PHENOL

1. Tác dụng với Na

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

2. Tác dụng với dung dịch kiềm                     

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

3. Phản ứng với dung dịch brom

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

Chú ý:

- Các phenol còn có nguyên tử H ở các vị trí o và p so với nhóm OH đều có thể tham gia phản ứng thế với dung dịch brom.

- Tăng giảm khối lượng: m_{kết tủa} - m_phenol = 79.số nguyên tử H đã được thay thế bằng Br

4. Phản ứng với axit nitric

- Xúc tác: H₂SO₄ đặc, đun nóng.

- Phản ứng thế nitro xảy ra tương tự phản ứng thế brom:

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

VÍ DỤ MINH HỌA

Ví dụ 1: Cho 6,04 gam hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic tác dụng với Na dư thu được 1,12 lít H2 (đktc). Hãy cho biết khi cho hỗn hợp X vào dung dịch Br2 dư thì thu được bao nhiêu gam kết tủa?

1. 11,585 gam                                 B. 6,62 gam

C. 9,93 gam                                      D. 13,24 gam

Lời giải

Ví dụ 2: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5 ml và có khối lượng riêng là 0,8 g/ml. Khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là :

A. 9,4 gam.                             B. 0,625 gam.   

C. 24,375 gam.                       D. 15,6 gam.

Lời giải

C₆H₅OH  + NaOH  -> C₆H₅ONa(tan) +  H₂O

Lớp chất tan này nằm ở phía dưới do có khối lượng riêng lớn , lớp chất lỏng ở phía trên chính là benzen không tan

=> m _C6H6 = d.v=19,5.0,8 =15,6 (gam)

=> m _C6H5OH = 25-15,6 =9,4 (gam)

=> Đáp án A

Ví dụ 3: Cho 0,1 mol hợp chất hữu cơ thơm X (C, H, O) tác dụng với 400 ml dung dịch MOH 1M (M là kim loại kiềm). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được rắn khan Y. Đốt cháy toàn bộ lượng rắn khan Y bằng O2 dư; thu được 8,96 lít CO2 (đktc); 3,6 gam nước và 21,2 gam M2CO3. Số đồng phân cấu tạo của X là.

A. 3                     B.4              C.5              D.6

Lời giải

n_MOH= 0,4; nCO2= 0,4; nH2O= 0,2

ta có 2M + 60 = 21,2/0,2

=> M là Na

n_{C trong Y}= 0,4 + 0,2=0,6

=> Y có 6C => X có 6C

n_{H trong Y}= 0,2 . 2 = 0,4 => Y có 4 H

=> X là phenol có 2 nhóm OH nên số đồng phân của X là 3 đáp án A

Ví dụ 4: Cho 15,8g hỗn hợp gồm CH­₃OH và C₆H₅OH tác dụng với dung dịch brom dư, thì làm mất màu vừa hết 48g Br₂. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thì thể tích CO₂ thu được ở đktc là

A. 16,8 lít            B. 44,8 lít                       C. 22,4 lít                       D.17,92 lít

Lời giải

n_Br2 = 48/160 = 0,3 mol

n_Phenol = 1/3n_Brom = 0,1 mol

=> m_Phenol = 9,4 gam

=> m_CH­3OH= 6,4 gam

=> n_CH­3OH = 0,2 mol

=> n_CO2 = n_CH­3OH + 6 n_Phenol = 0,2 + 0,6 = 0,8 mol

=> V = 17,92 lít

=> Đáp án D

Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm etanol và phenol có tỉ lệ mol 3:1, cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong thì thu được 15 gam kết tủa, lấy dung dịch sau phản ứng tác dụng với dung dịch NaOH dư thì thu được 7,5 gam kết tủa nữa. Khối lượng bình đựng dung dịch nước vôi sẽ

Lời giải

C₂H₅OH: 3x mol ------> 6x mol CO₂ + 9x mol H₂O

C₆H₅OH:  x mol  ------> 6x mol CO₂ + 3x mol H₂O

=> m _{bình tăng} = m _{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Có: n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,3 mol

=> 12x = 0,3

=> m bình tăng = 0,3.( 44+18) = 18,6 g

=> Đáp án : D

Ví dụ 6: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu được 2,24 lít khí H₂ (đktc). Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là

A. 7,0                            B. 21,0                           C. 14,0                           D. 10,5

Lời giải

n_H2 =  0,1mol => n_X = 0,2 mol

n_phenol = n_NaOH = 0,1mol

 => m = 0,1(46 + 94) = 14g 

Ví dụ 7: Cho dung dịch chứa m gam hỗn hợp gồm phenol (C₆H₅OH) và axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu được dung dịch X và 33,1 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol. Trung hòa hoàn toàn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là

A. 33,4                 B. 21,4                 C. 24,8                 D. 39,4

Lời giải

C₆H₅OH  +  3Br₂   C₆H₂OHBr₃  + 3HBr

CH₃COOH  +  Br₂ : không xảy ra

dung dịch X : CH₃COOH ; HBr

CH₃COOH + NaOH  CH₃COONa + H₂O

HBr  +  NaOH  NaBr + H₂O

Theo đề :  n_{kết tủa} = = 0,1(mol) = n_phenol ;  n_NaOH = 0,5.1 = 0,5(mol) ;

n_HBr = 3.0,1 = 0,3(mol) n_{axit axetic} = 0,5 - 0,3 = 0,2

m_{hỗn hợp} = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4(gam)

 Ví dụ 8: Cho phản ứng hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm anhyđrit axetic và phenol với tỷ lệ mol 1:1 được hỗn hợp sản phẩm X. Toàn bộ X phản ứng với dung dịch NaOH dư được 30,8 gam muối khan. Tính m

A. 23,4 gam                                      B. 21,56gam

C. 30,84 gam                           D. 22,8 gam

Lời giải

Ta có x mol (CH₃CO)₂O và x mol C₆H₅OH phản ứng với nhau sau đó phản ứng hết với NaOH được 2x mol CH₃COONa và x mol C₆H₅ONa.

=>  2x.82 + 116x = 30,8.

=>  x = 0,11=> m = (0,11.102) + (0,11.94)= 21,56 gam