Stiren và naphtalen

STIREN VÀ NAPHTALEN

I – STIREN :

1 . Tính chất vật lí và cấu tạo

-  Là một chất lỏng không màu , nhẹ hơn nước,  không tan trongnước .

- t⁰_{nc :-31}⁰C .t⁰_s: 145⁰C .

- CTCT :      

+  Có một vòng benzen.

+  Có một liên kết đôi ở nhóm thế.

2 – Tính chất hóa học :

a. Phản ứng cộng :

C₆H₅-CH=CH₂ +Br₂ \(\rightarrow\)C₆H₅-CH –CH₂

                                                   |       |

                                                   Br    Br

C₆H₅-CH=CH₂ + HCl\(\rightarrow\)C₆H₅ –CH-CH₃

                                                                        |

                                                     Cl

- Halogen ( Cl₂, Br₂) , hiđro halogenua cộng vào nhóm vinyl tương tự như cộng vào anken .

b/ Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp :       

Phản ứng đồng trùng hợp :           

nCH₂=CH-CH=CH₂ +n CH=CH_{2   \(\overset{Xt, to}{\rightarrow}\)}       -CH₂-CH=CH-CH₂-CH-CH­₂-…\(\rightarrow\)

                                                C₆H₅  

                                   C₆H₅              

[- CH₂-CH=CH-CH₂-CH-CH­₂-]_n

                                  C₆H₅

            Poli(butađien-stiren)  

c/ Phản ứng oxihóa :

 - Stiren làm mất màu dung dịch KMnO₄ và bị oxihóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên .

3. Ứng dụng  :

  Để sản xuất polime :

- Polistiren là một chất nhiệt dẻo , trong suốt ,dùng chế tạo các dụng cụ văn phòng ,đồ dùng gia đình . . .

- Poli(butađien-stiren ) hay cao su buna-S , có độ bền cơ học cao hơn cao su buna .

II – NAPTALEN :

1 . Tính chất vật lý và cấu tạo :   

- Là chất rắn màu trắng , có mùi đặc trưng (mùi băng phiến ) .

-  Thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường , t⁰_nc 80⁰C , t⁰_s 218⁰C , D = 1,025 g/cm³ (25⁰C) .

- Không tan trong nước , tan trong dung môi hữu cơ .

- CTPT : C₁₀H₈           

2 . Tính chất hóa học :

a/ Phản ứng thế :

- Naptalen tham gia các phản ứng thế dễ hơn so với ben zen , sản phẩm thế vào vị trí 1(a) là sản phẩm chính .

 + Br₂+HBr

+HNO₃+ H₂O.

b/ Phản ứng cộng hiđro ( hiđrohóa )           

C₁₀H₈ Naphtalen                C₁₀H₁₂,tetralin                     C₁₀H₁₈ đecalin

c/ Phản ứng oxihóa :

Không bị oxihó bởi KMnO₄ . Khi có xúc tác V₂O₅ ở nhiệt cao nó bị oxihóa bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic .

                                          Anhiđrit phtalic

3 .Ứng dụng :

- Dùng để sản xuất anhiđrit phtalic ,naphtol, naphtylamin .. . dùng trong công nghiệp chất dẻo , dược phẩm phẩm nhuộm - Tetralin và đecalin được dùng làm dung môi .

- Naphtalen còn dùng làm chất chống gián.

BÀI TẬP ÁP DỤNG

Câu 1. Tên gọi của hợp chất nào sau đây không đúng ?

A.    : isopren                   B. : naphtalen

C.  : stiren                          D.  : p-xilen

Câu 2. Hiđrocacbon thơm X có phần trăm khối lượng C xấp xỉ bằng 92,31%. Khi X tác dụng với brom trong dung dịch tạo ra dẫn xuất đibrom Y trong đó phần trăm khối lượng brom bằng 60,61%. Công thức cấu tạo của X là 

Câu 3. Stiren có công thức cấu tạo nào dưới đây?

Câu 4. Khi cho naphtalen tác dụng với axit HNO₃ (có axit H₂SO₄ làm xúc tác) có thể thu được sản phẩm chính là

Câu 5. Cho chuỗi biến hoá sau :

     C₂H₂ + H₂ X   Z   T  (+ H₂ )  polistiren

Kết luận nào sau đây đúng :

     A. X là C₂H₆                                                      B. Z là C₆H₅CH₂CH₃

     C. Y là C₆H₅Cl                                     D. T là C₆H₅CH₂CH₃

Câu 6. Dùng nước brom làm thuốc thử có thể phân biệt cặp chất nào dưới đây?

A. Metan và etan.                         B. Toluen và stiren.

C. Etilen và propilen.                    D. Etilen và stiren.

ĐÁP ÁN