Xicloankan

             XICLOANKAN

- Xicloankan là hiđrocacbon no mạch vòng. Thường chỉ xét xicloankan đơn vòng.

- Công thức tổng quát của monoxicloankan: C_nH_2n (n ≥ 3).

- Tên thay thế:

Số chỉ vị trí mạch nhánh (nếu có nhiều nhánh) + tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an

- Đồng phân của xicloankan có các loại: đồng phân anken; đồng phân về độ lớn của vòng (n ≥ 4), đồng phân vị trí nhánh trên vòng (n ≥ 5), đồng phân về cấu tạo nhánh (n ≥ 6), đồng phần hình học với vòng 3 cạnh.

Một số xicloankan đơn giản

I. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Các phản ứng tương tự ankan

     Do phân tử xicloankan chỉ chứa các liên kết xichma bền tương tự như ankan nên xicloankan cũng có một số phản ứng tương tự như ankan.

a. Phản ứng thế (với vòng bền 5,6 cạnh)

C₆H₁₂ + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + HCl

b. Phản ứng tách H₂

C₆H₁₂ → C₆H₆ (benzen) + 3H₂

c. Phản ứng cháy

C_nH_2n + 3n/2O₂  → nCO₂ + nH₂O

→ Phản ứng đốt cháy monoxicloankan cho n_H2O = n_CO2.

2. Phản ứng cộng mở vòng của vòng không bền (vòng 3 hoặc 4 cạnh)

a. Phản ứng của vòng 3 cạnh

- Vòng 3 cạnh có thể tham gia phản ứng cộng mở vòng với H₂, Br₂ và HX.

C₃H₆ + H₂ → C₃H₈

C₃H₆ + Br₂ → Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br

C₃H₆ + HBr → CH₃-CH₂-CH₂-Br

- Xicloankan vòng 3 cạnh có khả năng làm mất màu dung dịch Brom → dùng để nhận biết.

b. Phản ứng của vòng 4 cạnh

     Vòng 4 cạnh chỉ tham gia phản ứng cộng mở vòng với H₂.

 II. ĐIỀU CHẾ

1. Tách H₂ từ ankan tương ứng

CH₃(CH₂)₄CH₃ → H₂ + C₆H₁₂

2. Tách Br₂ từ dẫn xuất 1,n - đibromankan (n > 2)

C_nH_2nBr₂ + Zn → C_nH_2n + ZnBr₂

BÀI TẬP MINH HỌA

Bài 1 . Hãy cho biết :

            1). Số đồng phân và tên gọi các đồng phân có CTPT : C₄H₈ và C₅H₁₀

            2). Viết CTCT của :

                        a). 1,1 – đimetyl xiclopropan

                        b). 1 – etyl – 1 – metyl xiclohexan

                        c). 1 – metyl – 4 – isopropyl xiclohexan

            3). Số đồng phân và tên gọi của một xicloankan có tỉ khối hơi so với nitơ bằng 3

            4). Đặc điểm cấu tạo của xiclopropan với propan

            ►        Giống : điều chỉ có liên kết đơn (lk ) cùng có 3C

                        Khác : xiclopropan có mạch vòng , propan có mạch hở nên hơn kém nhau 2H

            5). Ghi chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau :

                        a). Xicloankan là một loại hiđrocacbon mạch vòng [  ]

                        b). Hi đro cacbon mạch vòng là xicloankan [  ]

                        c). Công thức phân tử của monoxicloankan là (CH₂)_n [  ]

                        d). Công thức phân tử của xicloankan là C_nH_2n [  ]

                        e). Công thức phân tử của monoxicloankan là C_nH_2n [  ]

                        g). 6 nguyên tử C ở xicloankan cùng nằm trên 1 mặt phẳng [  ]

                        h). 6 nguyên tử C ở xicloankan không cùng nằm trên một mặt phẳng [  ]

Cần nhớ : Trừ xiclopropan còn lại các xicloankan, nguyên tử C đều không nằm trên cùng một       mặt phẳng .

            6). Công thức tính % về khối lượng của C , H của monoxicloankan theo số lượng nguyên tử C trong             phân tử . Nhận xét kết quả thu được .

Nhận xét:  % khối lượng của C và H không đổi , không phụ thuộc vào số lượng nguyên tử C , H trong phân tử (không phụ thuộc n)

Bài 2. Hãy cho biết :

            1). Phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra (nếu có) và ghi rõ điều kiện phản ứng khi cho :

                        a). Xiclopropan , xiclobutan và xiclohexan lần lượt phản ứng với H₂ , Br­₂ và HCl .

                        b). Tách H₂ từ xiclohexan và metylxiclohexan

                        c). Đốt cháy xicloankan

            ►        a).        xiclopropan + [H₂ , Br₂ , HCl]

                                    xiclobutan + H₂

                                    xiclohexan + Br₂

                        b).        xiclohexan bezen + 3H₂

                                    metylxiclohexan CH₃ – C₆H₅ + 3H₂

            2). Phương pháp hóa học để phân biệt metan, xiclopropan và khí sunfurơ .

            ►        Dùng Ca(OH)₂ → CaSO₃ ↓

                        Br₂ thì xiclopropan làm mất màu

4). CTCT của A ? Biết khí A là một xicloankan , khi đốt cháy 672 ml A (đktc) thì thấy khối lượng CO₂    tạo thành nhiều hơn khối lượng nước tạo thành 3,12 g và khí A làm mất màu nước brom .   

            ►        0,03n.44 – 0,03n.18 = 3,12 g → n = 4 .

            5). CTCT của X ? Biết khi hóa hơi hoàn toàn 2,52 g xicloankan X thu được thể tích hơi bằng 672 ml (đã quy về đktc) . X không tác dụng với nước brom, monoclo hóa X thu được 4 dẫn xuất đồng phân .

1). metylxiclopropan                           2). xiclopentan           

3). xiclopentan                                    4). metyxiclopropan

5). metylxiclopentan

Bài 3. Hãy cho biết :

            1).  CTCT của X và Y ? Biết X là một xicloankan không chứa quá 8 nguyên tử C , trong điều kiện thích hợp X tác dụng với Br₂ tạo dẫn xuất Y chứa 74,07% Br .

            ►        Nếu xảy ra phản ứng thế : C_nH_2n → C_nH_2n-xBr_x­

                        %Br =  → không có nghiệm phù hợp cho C

                        Nếu xảy ra phản cộng : C_nH_2n → C_nH_2nBr₂

                        %Br =

            2). Giá trị của m ? Biết khi cho m g hiđrocacbon no, mạch vòng A tác dụng với clo (chiếu sáng) thu được 9,48 g một dẫn xuất clo duy nhất B . Để trung hòa khí HCl sinh ra cần vừa đúng 80 ml dung dịch NaOH 1M . Biết hiệu suất clo hóa là 80% .

            ►        C_nH_2n → C_nH_2n-1Cl + HCl

                                      0,08       0,08

                        → 9,48/0,08 = 14n + 34,5 → n = 6

                        m = 0,08 .100/80 . 84 = 8,4 g