Bài tập oxi hóa ancol

BÀI TẬP ANCOL BỊ OXI HÓA

1. Ancol bị oxi hóa bới CuO, đun nóng

Phương pháp giải nhanh

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có

            n_ancol = n_anđehit = n_CuO = n_Cu = =

+ Sản phẩm gồm anđehit, nước, ancol dư cho tác dụng với Na dư thì

n_{ancol bđ} = 2n_H

+ Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO₃ / NH₃ dư thì

- Nếu n_Ag < 2n_{ancol ­} thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao

- Nếu n_Ag = 2n_{ancol ­} thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH₃OH

- Nếu n_Ag > 2n_{ancol ­} thì trong 2 ancol có 1 ancol  là ancol bậc 1 (RCH₂OH) khác CH₃OH và 1 ancol là CH₃OH

Ta có sơ đồ         R – CH₂OH  R – CHO   2Ag

                             x mol                                                2x mol

                             CH₃OH  HCHO   4Ag

                              y mol                                      4y mol

Sau đó lập hệ phương trình giải x, y rồi tính khối lượng 2 ancol tìm được CTPT của ancol

Câu 1 : Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ Y duy nhất là xeton (tỉ khối của Y so với hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là

A. CH₃ – CHOH – CH₃                                     B. CH₃ – CH₂ – CH₂OH

C. CH₃ – CH₂ – CHOH – CH₃                           D. CH₃ – CO – CH₃

Lời giải

  Vì oxi hoá ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X là ancol đơn chức bậc 2

Ta có sơ đồ               R – CHOH – R’ + CuO  R – CO – R’ + Cu + H₂O

M_Y = R + 28 + R’ = 29. 2 = 58  R + R’ = 30 .Chỉ có R = 15, R’ = 15 là thoả mãn

Nên xeton Y là CH₃ – CO – CH₃ . Vậy CTCT của ancol X là CH₃ – CHOH – CH₃

Chọn đáp án A

Câu 2 : Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO dư đun nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là

A. 0,92 g                     B. 0,32 g                     C. 0,64 g                     D. 0,46 g

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có

            n_ancol = n_anđehit  = =  = 0,02 mol

Ta có sơ đồ                           R – CH₂OH + CuO  R – CHO + Cu + H₂O

                                                  0,02 mol                          0,02 mol             0,02 mol

Ta có                     =  = 15,5 . 2 = 31           

Suy ra R = 15 nên ancol X là CH₃OH

Vậy khối lượng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam. Chọn đáp án C

Câu 3 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO dư đun nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối so với hiđro là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag₂O (hoặc AgNO₃) trong dung dịch NH₃ đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là

A. 7,8 g                     B. 8,8 g                  C. 7,4 g                    D. 9,2 g

Lời giải

Ta có sơ đồ         – CH₂OH + CuO   – CHO + Cu + H₂O

Hỗn hợp hơi Y gồm các anđehit và H₂O với số mol bằng nhau nên

_Y =  = 13,75 . 2  = 8. Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol là CH₃OH và C₂H₅OH. Vì   = 8 =  nên 2 ancol  có số mol bằng nhau và bằng x mol

Ta có sơ đồ         CH₃ – CH₂OH  CH₃ – CHO   2Ag

                               x mol                                                        2x mol

                           CH₃OH  HCHO   4Ag

                               x mol                                    4x mol

 n_Ag = 6x = = 0,6  x = 0,1 mol. Vậy m = 0,1 . 46 + 0,1 . 32 = 7,8 gam

Chọn đáp án A

Câu 4 : Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic thu được m gam hỗn hợp Y gồm axetanddehit, nước và ancol etylic dư. Cho Na dư vào m gam hỗn hợp Y sinh ra V lít hiđro (đktc). Phát biểu đúng là

A. V = 2,24 lít                                                               

B. V = 1,12 lít

C. Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol là 100%              

D. Số mol Na phản ứng là 0,2 mol

Lời giải

Ta có                n_{ancol bđ} = 2n_H  n_H=  = 0,05 mol

Vậy V = 0,05 . 22,4 = 1,12 lít . Chọn đáp án B

Câu 5 : Oxi hoá hết 0,2 mol ancol A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng CuO đun nóng được hỗn hợp X gồm 2 anđehit. Cho X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃ được 54 gam Ag. Vậy A, B là

A. CH₃OH và C₂H₅OH                                  B. C₂H₅OH và C₃H₇OH

C. C₂H₄(OH)₂ và C₃H₇OH                             D. C₂H₅OH và C₃H₅(OH)₃

Lời giải

Vì n_Ag = 0,5 mol > 2n_ancol nên 2 ancol A, B là CH₃OH và C₂H₅OH                                 

Chọn đáp án A

Câu 6 : Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol no, đơn chức A mạch hở. Cho 2,76 gam X tác dụng hết với Na dư thu được 0,672 lít hiđro (đktc), mặt khác oxi hoá hoàn toàn 2,76 gam X bằng CuO dư nung nóng thu được hỗn hợp anđehit. Cho toàn bộ lượng anđehit này tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thu được 19,44 gam Ag. Công thức cấu tạo của A là

A. C₂H₅OH                                          B. CH₃CH₂CH₂OH

C. (CH₃)₂CHOH                                  D. CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Lời giải

Ta có                n_{ancol X} = 2n_H= 2 . 0,03 = 0,06 mol

Ta có sơ đồ         R – CH₂OH  R – CHO   2Ag

                               x mol                                                    2x mol

                            CH₃OH  HCHO   4Ag

                               y mol                                          4y mol

Có          n_Ag = 2x + 4y = 0,18 (1)và n_{ancol X} = x + y = 0,06 (2)

Từ (1) và (2) suy ra x = y = 0,03 mol. Mặt khácm_{ancol X} = 0,03 . 32 + 0,03 . (R + 31) = 2,76  R = 29. Vậy ancol A là CH₃CH₂CH₂OH. Chọn đáp án B

Câu 7 : Oxi hoá 1,2 gam CH₃OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H₂O và CH₃OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃ được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH₃OH là

A. 76,6%                     B. 80,0%                    C. 65,5%                       D. 70,4%

Lời giải

Ta có sơ đồ             CH₃OH  HCHO   4Ag

                                                        0,03 mol       0,03mol               0,12 mol

Khối lượng CH₃OH phản ứng là : 0,03 . 32 = 0,96 gam

Hiệu suất phản ứng oxi hoá là :  = 80,0%. Chọn đáp án B

Câu 8 : Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X. Tên gọi của X là

A. propanal                                                B. metyl vinyl xeton      

C. metyl phenyl xeton                                D. đimetyl xeton

                           Lời giải

Chọn đáp án D