Phương pháp giải bài tập phản ứng thế

PHẢN ỨNG THẾ (PHẢN ỨNG CLO HÓA, BROM HÓA, NITRO HÓA)

Phương pháp giải
Những lưu ý khi làm các bài tập liên quan đến phản ứng thế của hiđrocacbon thơm:
+ Phản ứng clo hóa, brom hóa (to, Fe) hoặc phản ứng nitro hóa (to, H₂SO₄ đặc) đối với hiđrocacbon thơm phải tuân theo quy tắc thế trên vòng benzen.
+ Phản ứng clo hóa, brom hóa có thể xảy ra ở phần mạch nhánh no của vòng benzen khi điều kiện phản ứng là ánh sáng khuếch tán và đun nóng (đối với brom).
+ Trong bài toán liên quan đến phản ứng nitro hóa thì sản phẩm thu được thường là hỗn hợp các chất, vì vậy ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán.

VÍ DỤ MINH HỌA

Ví dụ 1: Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam C₆H₆ tác dụng hết với Cl₂ (xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% là :
A. 14 gam.           B. 16 gam.                     C. 18 gam.                     D. 20 gam.

Lời giải

Ví dụ 2: Hỗn hợp gồm 1 mol C₆H₆ và 1,5 mol Cl₂. Trong điều kiện có xúc tác bột Fe, to, hiệu suất 100%. Sau phản ứng thu được chất gì ? bao nhiêu mol ?

Lời giải

A. 1 mol C₆H₅Cl ; 1 mol HCl ; 1 mol C₆H₄Cl₂.
B. 1,5 mol C₆H₅Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.
C. 1 mol C₆H₅Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.
D. 0,5 mol C₆H₅Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H₄Cl₂.

Lời giải

Ví dụ 3: Một hợp chất hữu cơ X có vòng benzen có CTĐGN là C₃H₂Br và M=236. Gọi tên hợp chất này biết rằng hợp chất này là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C₆H₆ và Br₂ (xúc tác Fe).
A. o- hoặc p-đibrombenzen.

B. o- hoặc p-đibromuabenzen.
C. m-đibromuabenzen.

D. m-đibromben

Lời giải

Đặt CTPT của hợp chất X là (C₃H₂Br)n suy ra (12.3+2+80).n = 236 =>n = 2.

 Do đó công thức phân tử của X là C₆H₄Br₂.
Vì hợp chất X là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C₆H₆ và Br₂ (xúc tác Fe) nên theo quy tắc thế trên vòng benzen ta thấy X có thể là o- đibrombenzen hoặc  

p-đibrombenzen.
Đáp án A.

Ví dụ 4: Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có phần trăm khối lượng cacbon bằng 90,56%. Biết khi X tác dụng với brom có hoặc không có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất. Tên của X là :
A. Toluen.                                                             B. 1,3,5-trimetyl benzen.
C. 1,4-đimetylbenzen.                                            D. 1,2,5-trimetyl benzen.

=> Đáp án C

Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn a gam hiđrocacbon X thu được a gam H2O. Trong phân tử X có vòng benzen. X không tác dụng với brom khi có mặt bột Fe, còn khi tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa 1 nguyên tử brom duy nhất. Tỉ khối hơi của X so với không khí có giá trị trong khoảng từ 5 đến 6. X là
A. Hexan.                                 B. Hexametyl benzen.

C. Toluen.                               D. Hex-2-en.

Lời giải

Trong phân tử X có vòng benzen. X không tác dụng với brom khi có mặt bột Fe, còn khi tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa 1 nguyên tử brom duy nhất nên tên của X là : Hecxametyl benzen.
Đáp án B.

Ví dụ 6: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen với hỗn hợp gồm HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc, trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu suất của toàn bộ quá trình tổng hợp là 80%. Lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen là
A. 550,0 gam.                                    B. 687,5 gam.

C. 454,0 gam.                                    D. 567,5 gam.

Lời giải

Ví dụ 7: Nitro hóa benzen được 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử hơn kém nhau 45 đvC. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitro này được 0,07 mol N₂. Hai chất nitro đó là:
A. C₆H₅NO₂ và C₆H₄(NO₂)₂.

B. C₆H₄(NO₂)₂ và C₆H₃(NO₂)₃.
C. C₆H₃(NO₂)₃ và C₆H₂(NO₂)₄.

D. C₆H₂(NO₂)₄ và C₆H(NO₂)₅.

Lời giải

Ví dụ 8: Nitro hoá bezen thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ X và Y, trong đó Y nhiều hơn X một nhóm –NO₂. Đốt cháy hoàn toàn 12,75 gam hỗn hợp X, Y thu được CO₂, H₂O và 1,232 lít N₂ (đktc). Công thức phân tử và số mol X trong hỗn hợp là:
A. C₆H₅NO₂ và 0,9.                                     B. C₆H₅NO₂ và 0,09.
C. C₆H₄(NO₂)₂ và 0,1.                                  D. C₆H₅NO₂ và 0,19.

Lời giải