Bài tập dẫn xuất amino axit

BÀI TẬP DẪN XUẤT AMINO AXIT

• Lí thuyết

CTTQ CxHyOzNt

1. Amino axit NH₂ – R – COOH
2. Este của amino axit NH₂ RCOOR’
3. Muối amoni của NH₃ hoặc amin (bậc I)

RCOONH₄        hoặc       RCOONH₃ R’

(RCOOH + NH₃ )             (RCOOH + R’ NH₂ )

(RO₃N₂   C₂H₈N₂O₃      C₂H₅NH₃NO₃)

1. Hợp chất nitro : R-NO₂

Hợp chất lưỡng tính: ( tính axits, bazo)

1. NH2 – R – COOH
2. RCOONH₄        hoặc       RCOONH₃ R’

C_nH_2n+1NO₂    + Este của aa no, 1 COOH, 1 NH₂

      + Amino axit no, đơn, mạch hở có 1 nhóm COOH và 1 nhóm NH₂ (k=1)

                         + Muối amoni hoặc amin của axit không no có 1 nối đôi (k=2)

                         + Hợp chất nitro  R-NO₂

Ví dụ 1: C₃H₇NO₂ có bao nhiêu đồng phân?

NH₂ – C₂H₄ – COOH (k=1)

C₂H₃COONH₄ (CH₂ = CH – COOH )

HCOONH₃CH=CH₂

C₃H₇ – NO₂

NH₂ – CH₂ COOCH₃

Ví dụ 2: Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử C₄H₉NO₂. Cho 10,3 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH sinh ra khí Y và dung dịch Z. Khí Y nặng hơn không khí và làm giấy quì tím ẩm chuyển thành màu xanh. Dung dịch Z có khả năng làm mất màu nước Brom. Cô cạn Z thu m gam muối khan. Giá trị m là?

A. 10,8                              B. 9,4                                      C. 8,2                          D. 9,6

Lời giải

X tác dụng NaOH tạo khí Y nên X : R₁COOH₃NR₂

Dung dịch Z làm mất màu nước Brom nên R₁ có liên kết đôi C=C, suy ra R₁≥  27 (1)

Khí Y làm giấy quì tím ẩm hóa xanh nên Y : R₂NH₂ và M_Y> 29  =>R₂ + 16 > 29

=> R₂ >13 (2)

Ta có :  M_X =  R₁ + R₂ + 67 = 103 suy ra R₁ + R₂ = 42 (3)

Từ (1), (2)& (3)  R₁= 27 : CH₂=CH- và R₂ = 15 : CH₃-

CH₂=CH-COOH₃NCH₃   + NaOH \(\rightarrow\) CH₂=CH-COONa  + CH₃NH₂     + H₂O

0,1mol                                          0,1 mol

Giá trị m = 0,1.94 = 9,4 gam chọn đáp án B

Ví dụ  3.  Cho  chất  hữu  cơ  X  có  công  thức  phân  tử  C₂H₈O₃N₂ tác  dụng  với  dung  dịch  NaOH,  thu  được chất hữu cơ đơn chức Y và các chất vô cơ. Phân tử khối của Y là

A. 85.                    B. 68.                                      C. 45.                                      D. 46.

Lời giải

Chất hữu cơ X (C2H8O3N2) có:  ∆ = (2.2 + 2 - 8 + 2)/2 = 0 (không có liên kết  )

X không thể là amino axit, vì vậy CTCT của X có thể là: CH₃CH₂NH₃NO₃

CH₃CH₂NH₃NO₃  + NaOH →  CH₃CH₂NH₂ + NaNO₃  + H₂O

 (X)                                          (Y)

Vậy M_Y= 45 g/mol.

Ví dụ 4.  Cho 1,82 gam hợp chất hữu cơ đơn chức, mạch hở X có công thức phân tử C₃H₉O₂N tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, đun nóng thu được khí Y và dung dịch Z. Cô cạn Z thu được 1,64 gam muối khan. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. HCOONH₃CH₂CH₃.                            B. CH₃COONH₃CH₃.

C. CH₃CH₂COONH₄.                              D. HCOONH₂(CH₃)₂.

Ta có : n_X= 1,82/91= 0,02 (mol)

X là muối của axit cacboxylic đơn chức và gốc amin: RCOONH₃R’

RCOONH₃R’   + NaOH  →  RCOONa + R’NH₂  + H₂O

0,02                                   →    0,02

Do đó R + 67 = 1,64/0,02= 82   R = 15 (CH₃)

Vậy công thức phân tử của X là: CH₃COONH₃CH₃.

• Bài tập áp dụng

Câu 1. Hợp chất hữu cơ A mạch thẳng, CTPT là C₃H₁₀O₂N₂. A tác dụng với kiềm tạo khí mùi khai nhẹ hơn không khí. A tác dụng với axit tạo muối amin bậc I. Công thức cấu tạo của A là

A. H₂N-CH₂COONH₃CH₃                                         B. H₂N-CH₂CH₂COONH₄      

C.CH₃-NH-CH₂COONH₄                                          D. CH₃COONH₃CH₂NH₂

Câu 2. Hợp chất X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất, vừa tác dụng được với axit vừa tác dụng được với kiềm trong điều kiện thích hợp. Trong phân tử X, thành phần phần trăm khối lượng của các nguyên tố C, H, N lần lượt bằng 40,449%; 7,865% và 15,73%; còn lại là oxi. Khi cho 4,45 gam X phản ứng hoàn toàn với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH (đun nóng) thu được 4,85 gam muối khan. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₂=CHCOONH₄                                                B. H₂NC₂H₄COOH.          

C. H₂NCOO-CH₂CH₃                                                D. H₂NCH₂COO-CH₃

Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn một chất hữu cơ X trong O₂ thu được 1,344 lít CO₂, 0,168 lít N₂ (đo ở đktc) và 1,485 gam H₂O.Khi cho X tác dụng với NaOH thu được một sản phẩm là CH₃COONa. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃COONH₃CH₂CH₃                                                      B. CH₃COOCH(NH₂)CH₃

C. CH₃COOCH₂CH₂NH₂                                                      D. CH₃COOCH₂NHCH₃

Câu 4. Cho chất hưu cơ X có CTPT C₂H₈O₃N₂ tác dụng với dd NaOH, thu được chất hữu cơ đơn chức Y và các chất vô cơ. Khối lượng phân tử (theo đvC) của Y là:

A. 85                           B. 68                           C. 45                           D. 46

Câu 5.  Este A được điều chế từ amino axit B và ancol metylic. Đốt cháy hoàn toàn 0,1mol A thu được 1,12 lít N₂ (đktc); 13,2g CO₂ và 6,3g H₂O. Biết tỉ khối của A so với H₂ là 44,5. CTCT của A là:

     A. H₂N-CH₂-COO-CH₃.                                            B. H₂N-CH₂-CH₂-COOCH₃

     C. CH₃-CH(NH₂)-COOCH₃                                       D. CH₂-CH=C(NH₂)-COOCH₃

ĐÁP ÁN