Xác định công thức phân tử - công thức cấu tạo của este (Chi tiết - Có ví dụ minh họa)

 Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của este

1. Phương pháp giải:

- Cần nắm vững kiến thức lý thuyết về tính chất hóa học của este.

- CTTQ:         

+ este no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2nO₂ ( n>=2)

+ Este đơn chức: C_xH_yO₂, y chẵn hay RCOOR’ ( R’ # H )

+ Este 2 chức: R₁-OOC-R-COO-R₂ ( axit 2 chức R(COOH)₂, rượu đơn chức R₁OH, R₂OH) hoặc R₁-COO-R-OOC-R₂ ( axit đơn chức R₁COOH, R₂COOH, rượu 2 chức R(OH)₂; R₁ và R₂ có thể giống hoặc khác nhau.

- Nhận dạng este:

+ Khi đốt cháy hoàn toàn 1 este thu được:     nCO₂ = nH₂O => este no, đơn chức, mạch hở

                                                                        nCO₂ > nH₂O => este không no

+ Khi xà phòng hóa 1 este có:  \(\frac{n_{NaoH}}{n_{este}}=\) 1: 1 => este đơn chức

+ số chức của este được xác định bằng \(\frac{n_{NaoH}}{n_{este}}\)

- Xác định CTPT của este:

+ Xác định KLPT của este: từ Meste => CTPT este

+ Từ phản ứng thủy phân, xác định ancol và axit trong este => CTPT este

- Cần lưu ý:

+ Phản ứng thủy phân este có các trường hợp đặc biệt: khi gốc rượu có C mang nối đôi gắn trực tiếp với nhóm cacboxyl. Khi đó, sản phẩm của phản ứng thủy phân không phải ancol mà sẽ là andehit ( nếu C mang nối đôi là bậc 1) hoặc xeton ( nếu C mang nối đôi là bậc 2)

RCOOCH=CH – R’+ NaOH \(\overset{t^{^{o}}}{\rightarrow}\) RCOONa + R’CH₂CHO

RCOOC=C(R₂)– R₁   + NaOH \(\overset{t^{^{o}}}{\rightarrow}\) RCOONa + R₂ – CO – R₁

+ Este của phenol: khi thủy phân trong kiềm:

RCOOC₆H₅ + NaOH \(\overset{t^{^{o}}}{\rightarrow}\) RCOONa + C₆H₅OH

C₆H₅OH + NaOH \(\overset{t^{^{o}}}{\rightarrow}\) C₆H₅ONa + H₂O

- Kết hợp với các kiến thức đã học để xác định cấu tạo chính xác của este:

+ este làm mất màu nước Brom => este có nối đôi

+ este đơn chức có phản ứng tráng bạc => este của axit fomic. HCOOR

…

II. Bài tập ví dụ:

Ví dụ 1:

Hợp chất hữu cơ đơn chức, k phân nhánh X có chứa các nguyên tố C, H, O. X tác dụng được với NaOH và tham gia phản ứng tráng bạc. 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với NaOH, sau phản ứng thu được 6g một ancol. Xác định CTCT của X.

Lời giải

Theo đề bài:  X + NaOH => X là axit cacboxylic hoặc este

 Mặt khác:     X  tham gia phản ứng tráng bạc => X là este của axit fomic

CTTQ của X: HCOOR

HCOOR + NaOH---- HCOONa + ROH

0,1                                                   0,1

M_ROH = 6/0,1 = 60 => R = 43: C₃H₇

X không phân nhánh nên X có CTCT là: HCOOCH₂CH₂CH₃ 

Ví dụ 2:

Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO₂ và 5,4g H₂O.. 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br₂. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định CTPT, CTCT X.  

Lời giải:

1 mol X làm mất màu 1 mol Br₂ => trong X có chứa 1 nối đôi

1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức

=> Đặt CTPT của este X là: C_nH_2n-2O₂

Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4

=>CTPT của X: C₄H₆O₂

X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc

TH1: X là este của axit fomic:=> X có CTCT: HCOOCH=CH-CH₃ hoặc HCOOC(CH₃)=CH₂

TH2: X thủy phân ra andehit: => X có CTCT: CH₃COOCH=CH₂

=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài.HCOOCH=CH-CH_3; HCOOC(CH₃)=CH_2; CH₃COOCH=CH₂

Ví dụ 3:

Este mạch thẳng A có CTPT C₇H₁₂O₄ chỉ chứa 1 loại nhóm chức. Để thủy phân 16g A cần vừa đủ 200g dung dịch NaOH 4%, thu được 1 ancol B và 17,8g hỗn hợp 2 muối. Xác định CTCT của A.

Lời giải:

nNaOH = 0,2 mol

nA= 0,1 mol

=> A là este 2 chức

- Lại có: A + NaOH => hỗn hợp 2 muối => A có dạng: R₁-COO-R-OOCR₂

R₁-COO-R-OOC-R₂ + 2NaOH --- R₁COONa + R₂COONa + R(OH)₂

0,1                                                   0,1                        0,1          0,1

M muối = 0,1. ( R₁ + R₂ + 134) = 17,8 g

=> R₁ + R₂ = 44

R₁ = 1: HCOONa thì R₂= 43: C₃H₇COONa

R₂=15: CH₃COONa thì R₂ = 29: C₂H₅COONa

Mặt khác: BTKL => mR(OH)₂ = (16+ 8 -17,8).0,1 = 6,2

                        => R(OH)₂ = 62

                        => R= 28 => C₂H₄(OH)₂

X k phân nhánh nên có thể có 2 CTCT phù hợp là:

HCOO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃COOCH₂-CH₂-OOCCH₂CH₃

Ví dụ 4:

Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este đơn chức X trong NaOH dư, thu được 19,8 g hỗn hợp gồm 2 muối. Biết X không phản ứng với Brom. Xác định CTPT và CTCT của X.

Lời giải:

0,1 mol este đơn chức X + 0,3 mol NaOH thu được hỗn hợp 2 muối => X là este 2 chức dạng R₁-OOC-R-COOR₂  hoặc X là este của phenol.

Trường hợp 1: X là este 2 chức R₁-OOC-R-COOR₂

Tương tự VD3: tính được R₁ + R₂ = 64, X k phản ứng với Brom nên R₁ và R₂ đều no, k chọn được cặp giá trị thỏa mãn.

Trường hợp 2: X là este của phenol => X có dạng: RCOOC₆H₅

RCOOC₆H₅ + 2NaOH -à RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

=>M(muối) = 0,1.(R + 67) + 0,1.116 = 19,8

=> R = 15: CH₃

=>X là: CH₃COOC₆H₅

III. Bài tập về nhà:

Bài 1: Thủy phân hoàn toàn 11,44g hỗn hợp 2 este đơn chức là đồng phân của nhau bằng dung dịch NaOH, thu được 11,08g hỗn hợp muối và 5,56g hỗn hợp 2 ancol. Xác định CTCT của 2 este.

(Đáp án: HCOOC₃H₇ và C₂H₅COOCH₃ hoặc C₂H₅COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅)

Bài 2: X chứa C, H, O mạch thẳng. Lấy 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 0,2 mol NaOH thu được 0,1 mol muối và 0,2 mol một ancol có tỉ khối hơi so với O₂ là 1. Xác định CTCT của X

( Đáp án: H₃C-OOC-CH₂-CH₂-COO-CH₃)

Bài 3: Thủy phân hoàn toàn 2,22g hỗn hợp 2 este đồng phân X và Y cần dùng 30 ml dung dịch NaOH 1M. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp này thu được CO₂ và H₂O có số mol bằng nhau. Xác định X và Y

( Đáp án: HCOOC₂H₅, CH₃COOCH₃)

Bài 4: Chất A có CTPT C₆H₁₀O₄ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:2. Sản phẩm tạo thành có 3 chất hữu cơ B, C, D có số mol bằng nhau. B tác dụng được với Cu(OH)₂ và C tạo thành CH₄ bằng 1 phản ứng. Xác định CTCT của A.

(Đáp án: CH₃-COO-CH(CH₃)-CH₂-OOCH )