Phương pháp giải bài tập thủy phân este đa chức

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP THỦY PHÂN ESTE ĐA CHỨC

Một số chú ý khi giải toán

1. Một số công thức tổng quát của este đa chức

- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức):

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức:

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): . Khi n = m thành  => este vòng

- Este no, 2 chức, mạch hở: C_nH_2n-2O₄

2. Phản ứng xà phòng hóa: x =  => x là số nhóm chức este

- Khi xà phòng hóa este 2 chức với dung dịch NaOH cho:

 * 1 muối + 1 ancol + 1 anđehit thì este đó có cấu tạo:

 PỨ:

*  2 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo:

 PỨ:

  Ta có : = 2n_este= n_muối;  n_ancol = n_este

* 1 muối + 2 ancol thì este đó có cấu tạo:

PỨ:

  Ta có :  = 2n_muối = 2n_este; n_OH^- = 2n_rượu.

* 1 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo: hoặc

PỨ:

VÍ DỤ MINH HỌA

Ví dụ 1: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là:

A. C₂H₄(COO)₂C₄H₈                B. C₄H₈(COO)₂C₂H₄

C. C₂H₄(COOC₄H₉)₂ D. C₄H₈(COO C₂H₅)₂

Hướng dẫn giải

Ví dụ 2: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thúc thu được glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với H₂SO₄ loãng thu được 3 axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T. Trong đó Z, T là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Công thức cấu tạo của X là:

Ví dụ 3: Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có CTPT là C₈H₁₄O₄. Khi thủy phân X trong dung dịch NaOH thu được một muối và hỗn hợp hai ancol A và B. Phân tử ancol B có số nguyên tử cacbon nhiều gấp đôi trong A. Khi đun nóng với H₂SO₄ đặc, A cho một anken và B cho 2 anken. Tìm CTCT của X

Hướng dẫn giải

X + NaOH  1 muối + 2 ancol => X: R₁OOC-R-COOR₂

A, B đều tạo ra anken => A, B phải có ít nhất 2 nguyên tử C

X có 8C, có 2 nhóm –COO, B có số C gấp đôi số C của A=> A có 2C (C₂H₅OH) và B có 4C (C₄H₉OH) có CTCT: CH₃-CHOH-CH₂CH₃

Axít tạo ra este là axit oxalic: HOOC-COOH

=> X: COO-CH₂-CH₃

Ví dụ 4: Ba chất hữu cơ A, B, D có cùng CTPT C₆H₁₀O₄, mạch thẳng, không tác dụng với Na. Xác định CTCT của A, B, D và viết ptpứ minh họa biết rằng khi tác dụng với dd NaOH thì A tạo thành 1 muối và 2 ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, B tạo thành 2 muối và 1 ancol, D tạo thành 1 muối và 1 ancol

Hướng dẫn giải

X không phản ứng với Na => X không có H linh động

A + NaOH  1 muối + 2 ancol kế tiếp nhau trong cùng 1 dãy đồng đẳng. Vậy A là este của axit 2 chức no và 2 ancol no đơn chức đồng đẳng kế tiếp => CTCT của A: CH₃OOC-CH₂-COO-C₂H₅

B + NaOH  2 muối + 1ancol => B là este của ancol 2 chức no và 2 axit đơn chức no

=> CTCT của B: HCOO-CH₂-CH₂-CH₂-OOCCH₃ hoặc HCOO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂-CH₃

D + NaOH  1 muối + 1 ancol => D là este của 1 axit no 2 chức và 1 ancol no đơn chức hoặc 1 axit no đơn chức và 1 ancol no hai chức. Vậy D có thể có các CTCT sau:

CH₃-OOC-CH₂-CH₂-COOCH₃ ; C₂H₅-OOC-COO-C₂H₅ ; CH₃-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₃

Ví dụ 5: Chất A có CTPT  là C₁₁H₂₀O₄ . A tác dụng với NaOH tạo ra muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2 ancol là etanol và propanol-2. Hãy viết CTCT của A, B và gọi tên chúng

Hướng dẫn giải

A: C₁₁H₂₀O₄ + NaOH  muối + C₂H₅OH + CH₃-CHOH-CH₃

=> A là este tạo nên từ axit no 2 chức và 2 ancol trên

 => CTCT của a là: C₂H₅OOC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COO-CH-(CH₃)₂

BÀI TẬP TỰ LUYỆN

Bài 1: Để thủy phân 0,1 mol este A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên este đó. Biết 1 trong 2 chất (ancol hoặc axit) tạo thành este là đơn chức

HD: (HCOO)₃-C₃H₅ (glixerol trifomat)

Bài 2: Este A có CTPT là C₇H₁₂O₄ chỉ chứa một loại nhóm chức.Để thủy phân 16 gam A cần dùng vừa đủ 200 gam dd NaOH 4%, thu được một ancol B và 17,8 gam hh 2 muối. Xác định CTCT của A

HD: A là este 2 chức có dạng :R₁-COO-R-OOC-R₂ => CTCT: HCOO-CH₂-CH₂-OOC-C₃H₇

                                                                                            Hoặc CH₃-COO-CH₂-CH₂-OOC-C₂H₅

Bài 3: Đun nóng 0,1 mol este A với một lượng vừa đủ dd NaOH thu được 13,4 gam muối của một axit hữu cơ B với 9,2 gam ancol đơn chức. Cho ancol đó bay hơi ở 127⁰C và 600mmHg chiếm thể tích là 8,32 lít. Xác định CTCT của A

HD: A là este 2 chức có dạng R(COOC₂H₅)₂ => CTCT: C₂H₅ -OOC—COO-C₂H₅

Bài 4: Cho 2,54 gam este A bay hơi trong một bình kín dung tích 0,6 lít, ở nhiệt độ 136,5⁰C. Người ta nhận thấy khi este bay hơi hết thì áp suất trong bình là 425mmHg

a)     Xác định khối lượng phân tử của A

b)     Để thủy phân 25,4 gam A cần dùng 200gam dd NaOH 6%. Mặt khác khi thủy phân 6,35gam A bằng xút thu được 7,05 gam muối duy nhất. Xác định CTCT và gọi tên este biết rằng một trong hai chất (ancol hoặc axit) tạo nên este là đơn chức

HD: A là (CH₂=CH-COO)₃-C₃H₅ (glixerol tri acrylat)

Bài 5: Một chất X có CTPT C₈H₁₂O₅, mạch hở. Thủy phân X trong môi trường axit thu được glyxerol và 2 axit đơn chức A, B hơn nhau 1 nguyên tử cacbon. B cộng nước cho chất hữu cơ C (sản phẩm chính). Xác định CTCT của X, A, B, C và viết ptpứ minh họa

HD: X có dạng:

TRẮC NGHIỆM ESTE ĐA CHỨC

Câu 1: Cho 21,8 gam chất hữu cơ X mạch hở chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH 0,5M thu được 24,6 gam muối và 0,1 mol ancol. Lượng NaOH dư được trung hoà vừa hết bởi 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M. Công thức cấu tạo của X là

A. (HCOO)₃C₃H₅.                                                                            B. (CH₃COO)₂C₂H₄.      

C. (CH₃COO)₃C₃H₅.                                                                       D. C₃H₅(COOCH₃)₃.

Câu 2: Để thuỷ phân 0,01 mol este tạo bởi một ancol đa chức và một axit cacboxylic đơn chức cần dùng 1,2 gam NaOH. Mặt khác để thủy phân 6,35 gam este đó cần 3 gam NaOH, sau phản ứng thu được 7,05 gam muối. Công thức cấu tạo của este đó là

A. (CH₃COO)₃C₃H₅.                                                                       B. (CH₂ = CHCOO)₃C₃H₅.          

C. (CH₂ = CHCOO)₂C₂H₄.                                                           D. (C₃H₅COO)₃C₃H₅.

Câu 3: Để điều chế một este X, dùng làm thuốc chống muỗi gọi tắt là DEP người ta cho axit Y tác dụng với một lượng dư ancol Z. Muốn trung hoà dung dịch chứa 1,66 gam Y cần 100 ml dung dịch NaOH 0,2M. Trong dung dịch ancol Z 94% (theo khối lượng) tỉ lệ số mol . Biết 100 < M_Y < 200. Công thức cấu tạo của X là

A. CH₂ = CHCOOCH₃.                                                                 B. C₆H₅COOC₂H₅.         

C. C₆H₄(COOC₂H₅)₂.                                                                     D. (C₂H₅COO)₂C₆H₄.

Câu 4: Đun nóng 0,1 mol X với lượng vừa đủ dd NaOH thu được 13,4g muối của axit hữu cơ đa chức B và 9,2g ancol đơn chức C. Cho ancol C bay hơi ở 127⁰C và 600 mmHg sẽ chiếm thể tích 8,32 lít.Công thức phân tử của chất X  là:

Câu 5: X là este của glixerol và axit hữu cơ Y. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X rồi hấp thụ tất cả sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)₂ dư thu được 60g kết tủa. X có công thức cấu tạo là:

A.(HCOO)₃C₃H₅                                                              B. (CH₃COO)₃C₃H₅       

C. (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅                                                   D. (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅

Câu 6: X là este mạch hở do axit no A và ancol no B tạo ra. Khi cho 0,2 mol X phản ứng với NaOH thu được 32,8 gam muối. Để đốt cháy 1 mol B cần dùng 2,5 mol O₂. Công thức cấu tạo của X là …

A.(CH₃COO)₂C₂H₄.                                                                        B.(HCOO)₂C₂H₄.                            

C.(C₂H₅COO)₂C₂H₄.                                                                      D.(CH₃COO)₃C₃H₅.

Câu 7:  Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este tiêu tốn hết 5,6g KOH. Mặt khác, khi thủy phân 5,475g este đó thì tiêu tốn hết 4,2g KOH và thu được 6,225g muối. Vậy CTCT este là:

A. (COOC₂H₅)₂                                                         B. (COOCH₃)₂                      

C. (COOCH₂CH₂CH₃)₂                                            D. Kết quả khác

Câu 8: (ĐHA-2010) Thủy phân 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100gam dung dịch NaOH 24 % thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của 2 axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó  là:

A. HCOOH và CH₃COOH                                      

B. CH₃COOH và C₂H₅COOH                                                       

C. C₂H₅COOH và C₃H₇COOH                               

D. HCOOH và C₂H₅COOH

Câu 9: Hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O mạch thẳng có phân tử khối là 146. X không tác dụng với Na kim loại . Lấy 14,6g X tác dụng với 100ml dd NaOH 2M thu được 1 muối và 1 ancol. CTCT của X là

A. C₂H₄(COOCH₃)₂                                      B. (CH₃COO)₂C₂H₄.

C. (C₂H₅COO)₂                                             D. A, B đúng.

Câu 10: E là este mạch không nhánh chỉ chứa C, H, O, không chứa nhóm chức nào khác. Đun nóng một lượng E với 150 ml dung dịch NaOH 1M đến kết thúc phản ứng. Để trung hoà dung dịch thu được cần 60ml dung dịch HCl 0,5M. Cô cạn dung dịch sau khi trung hoà được 11,475 gam hỗn hợp hai muối khan và 5,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức. Công thức cấu tạo của este là

A. CH₃CH₂CH₂-OOC-CH₂CH₂COOCH₃  

B. HCOOCH₃ và CH₃COOC₂H₅

C. C₂H₅-COO-C₂H₅ 

D. CH₃-CH₂-OOC-CH₂COOCH₃